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ROSMARINO ESTRATTO 15% e OLEORESINA 20%

 

 

 

 

 

 

 

 

 

GENERALITÀ. Il rosmarino (Rosmarinus officinalis L., Labiate) è un arbusto sempreverde, con fiori e resistenti foglie aghiformi, originario dell’area mediterranea, ma ormai diffuso ovunque. Il suo nome deriva dal latino e significa rugiada di mare, perché cresceva spontaneo sulle coste e per il colore dei fiori, azzurro violetti, che evocano il colore del mare. Il suo impiego più popolare è in cucina come spezia, per il caratteristico sapore aromatico piccante. Nella tradizione il Rosmarino, insieme con la Lavanda e la Menta, costituiva la cosiddetta "acqua della giovinezza". Le parti utilizzate della piante sono le sommità fiorite, le foglie, e l'olio essenziale ottenuto per distillazione a vapore delle sommità fiorite. In ambito fitoterapeutico il rosmarino trova numerose applicazioni per le proprietà antisettiche, antispasmodiche, colagoghe, diuretiche, stimolanti, stomachiche, toniche.

FITOCOSTITUENTI: I principi attivi sono rappresentati da: oli essenziali composti di borneolo, camfene, canfora, cinedo, limonene, linaolo, isobutil-acetato, 3-octanone, terpineolo,  verbenolo, ecc. Sono contenuti inoltre flavonoidi come apigenina, diosmetina, diosmina, genkwamin e il suo 6-metossiderivato; diterpeni, acido rosmarinico, ed altri composti.
 I diterpeni abietani, presenti nel rosmarino, quali l’acido carnosico e il carnosolo sono presenti in grandi quantità soprattutto nelle foglie del rosmarino e si riducono del 50% nella pianta durante il periodo estivo sotto l’azione del calore e della luce: sono infatti la difesa naturale antiossidante della pianta che protegge le membrane delle cellule vegetali proprie dallo stress ossidativo ambientale[i].

 

OLEORESINA e METODO di PRODUZIONE. L’oleoresina di Rosmarinus Officinalis L. è ottenuta attraverso estrazione con CO₂ in condizioni supercritiche[ii] che consente di ottenere un prodotto concentrato in costituenti antiossidanti (acido carnosolico, il più importante dei componenti preservanti), ben standardizzato e con ridotta presenza delle sostanze che danno il caratteristico aroma. Questa frazione del Rosmarinus officinalis L. è ottenuta con metodo che consente di eliminare quasi tutto l'odore e sapore caratteristico (dearomatizzazione)^10,[iii] del rosmarino, lasciando o una nota debole, che è solitamente non riscontranbile nell'applicazione finale. La capacità antiossidante è pienamente mantenuta con il vantaggio di non avere nessun residuo di solvente organico e anche un basso tenore di metalli pesanti. L’oleoresina mantiene integre le proprietà dei fitocostituenti, presenti nella pianta del rosmarino di cui sono note le proprietà antiossidanti e preventive la lipoperossidazione lipidica. Le molecole antiossidanti presenti sono i fenoli. Rappresentanti per la maggior parte da rosmaridinifenolo e acido rosmarinico[iv].

 

MECCANISMO D’AZIONE ANTIOSSIDANTE. Il meccanismo d’azione antiossidante dei componenti del rosmarino, viene spiegato sulla base della loro struttura chimica. L’acido carnosico è un composto di natura polifenolica, presenta anche in forma chinonica (dichinone) e la sua azione  contro i radicali liberi si basa sulla reazione redox che prevede il passaggio a specie dichinonica che isomerizza, per dare una forma lattonica dalla potente azione radical scavenger (carnosolo e/o rosmanolo)[v]. Nel primo stadio del meccanismo redox, l’acido carnosico ridotto a chinone contribuisce all’alto potenziale antiossidante in soluzione del composto puro isolato. Inoltre viene ipotizzata l’azione antiossidante mediata dall’effetto chelante dei composti fenolici sugli ioni pro-ossidanti[vi]. Studi rivelano che l’estratto di rosmarino, sia un antiossidante più potente del comune BHT e BHA[vii]^,[viii],[ix]. Mentre l’uso cosmetico del BHT è pienamente accettato e privo di rischio, l’uso per via orale (come conservante alimentare) non è altrettanto sicuro. Sono stati infatti riportati effetti carcinogenici e formazione di addotti con il DNA. E’ stato dimostrato che una breve esposizione ad alte dosi di BHT, provoca sui ratti danno epatico, aumento del peso e diminuzione attività enzimatica[x]. Esperimenti su topi dimostrano che i derivati di metabolizzazione del BHT (quinoni metidi) possono favorire l’insorgenza di tumore a livello polmonare[xi]. In un altro studio condotto sugli additivi alimentari, il BHT e BHA hanno dimostrato provocare danni sul DNA di organi gastrointestinali[xii]. La letteratura a riguardo fornisce dati contrastanti derivanti da una larga sperimentazione in vitro, e pochi dati da studi in vivo sull’uomo, dato che ormai questi additivi alimentari sono presenti in tutti gli alimenti di largo consumo (conserve, succhi, chewing gum ecc.)[xiii].

 

APPLICAZIONI TERAPEUTICHE

Attività antiossidante. I componenti nel rosmarino sono antiossidanti potenti e la loro attitudine nel combattare i radicali liberi è stata valutata con vari metodi per la misura della capacità antiossidante n: DPPH [xiv], ESR, TBARs e fluorescenza. Il rosmarino possiede capacità scavenging nei confronti della specie perossinitrito (NOO^-)[xv], un citotossico con alte proprietà ossidanti sulle strutture cellulari, compresi i gruppi sulfidrilici delle proteine, i lipidi, gli aminoacidi e DNA portando così alla perossidazione lipidica, alla carcinogenesi e all’invecchiamento. Sono state testate ventotto tipologie di piante per la capacità antiossidante nei confronti di ONOO^- usando un metodo fluorimetrico: come grado di potenza il rosmarino viene subito dopo l’amamelide. Inoltre il carnosolo si è dimostrato in grado di proteggere il DNA dalla reazione di Fenton ¹⁴ e di bloccare la formazione di NO da parte della NO sintasi inducibile nel corso di reazioni di infiammazione.

Attività antiateroslerotica. L’ossidazione delle LDL è una delle cause dell’aterosclerosi così come l’aumento dei livelli di radical scavenger del plasma è associato ad un aumentato rischio delle patologie cardiovascolari[xvi]. E’ ampiamente dimostrata la capacità inibitoria dell’ossidazione delle LDL da parte dei composti di diterpenici fenolici del Rosmarinus officinalis (carnosolo, rosmanolo e epirosmanolo)  con varie metodologie quali: LDL e Cu⁺⁺ con misure di fluorescenza, test TBARs e metodo ESR[xvii]^,[xviii]. Questi composti hanno capacità di scavenging nei confronti delle specie ossigeno reattive che sono responsabili della perossidazione lipida. I composti polifenolici in questione sono dimostrati particolarmente attivi in vitro nei confronti della specie anione superossido.

Attività antitumorale. Due sono i meccanismi antitumorali principali con i quali agiscono i derivati del rosmarino: inibizione dell’interazione dei carcinogeni con il DNA, e modulazione della attività degli enzimi che sono responsabili della detossificazione.[xix] I componenti dell’estratto sono stati studiati su modelli in vitro per misurarne l’attività antitumorale[xx]. Il carnosolo blocca la formazione degli addotti al DNA con 7,12-dimetilbenz[a]antracene (conosciuto come DMBA) nelle cellule delle ghiandole mammamarie (ruolo preventivo tumore al seno)[xxi]. Inoltre è stata evidenziata un’attività del carnosolo, simile a quella dell’acido retinoico, nell’inibire l’effetto pro-oncogeno dell’estere forbolico (PMA) e l’espressione delle cicloossigenasi 2 (COX2) in cellule epiteliali mammarie attraverso il blocco delle cascata delle proteine chinasi C[xxii]. Questi risultati sostengono il potenziale impiego del carnosolo come chemoterapico nelle leucemie di tipo B e alti tipi di cancro dove è alta l’espressione delle proteine Bcl-2 (si verifica infatti una riduzione dei livelli di questa proteina del 50%)[xxiii].

Attivita antinfiammatoria.  L’attività antinfiammatoria del carnosolo è determinata dalla capacità di ridurre la produzione dell’ossido nitrico (NO) nel processo infiammatorio, potenzialmente responsabile del danno al DNA. Ciò è dovuto all’inibizione da parte del carnosolo di un lipopolisaccaride e interferone  gamma (IFN-g) che indurrebbero la produzione di ossido nitrico dalla NO sintasi inducibile ^14,[xxiv].

Attivita antibatterica. La frazione etanolica dell’estratto di rosmarino è stata testata per combattere la microflora alimentare, con la scoperta di attività nei confronti di microrganismi quali Leuconostoc mesenteroides (al 1%), Listeria monocytogenes (al 0.5%), Staphylococcus aureus (al 0.13%), Streptococcus mutans (al 0.06%). Il pH basso e l’alta concentrazione di NaCl hanno un’effetto sinergico con il rosmarino e il trattamento antibatterico è modificato da un trattamento di 100°C. Sulla verdura pastorizzata è sufficiente una concentrazione di estratto al 0,5% per inibire la microflora. L’attività antibatterica della frazione esanica è dovuta presumibilmente ai fenoli diterpenoidi[xxv].

Attività epatoprotettiva. L’attività antiossidante del rosmarino si è dimostrata una proprietà utile nella prevenzione del danno da stress ossidativo sul fegato. Il carnosolo si è dimostrato efficace nel ridurre il danno indotto dal CCl₄ a livello del fegato[xxvi]^,[xxvii].

Attività antiestrogenica. I componenti del rosmarino sono stati valutati sperimentalmente sul metabolismo e attività di estradiolo ed estrone. I risultati hanno evidenziato che possono potenziare il sistema microsomiale epatico, in particolare le reazioni di ossidazione e glucuronidazione di estradiolo ed estrose, inibendo l’effetto uterotopico di questi ormoni[xxviii].

APPLICAZIONE ALIMENTARE

 L’estratto e l’oleoresina di rosmarino sono riportati in ambito alimentare, per la capacità antiossidante, nella conservazione di salsa con carne di pollo. Le valutazioni sono state effettuate dopo la conservazione a -1/+4C° (refrigerazione) e  a –20 +/-1°C  (congelamento) per 8 giorni e 6 mesi, attraverso il monitoraggio dei parametri quali l’aspetto, le caratteristiche organolettiche, e la conta batterica degli organismi psicrotropici (sviluppo tra i 5-40C°). La crescita dei microrganismi psicrotropici in questo caso aumentava all’aumentare del tempo di immagazzinamento, mentre con il processo di congelamento si era presentata un’azione batteriostatica. Per quanto riguarda le caratteristiche organolettiche, l’intensità del gusto della salsa, il suo aroma e colore erano mantenuti inalterate anche dopo 6 o 8 mesi.[xxix]

L’attività antiossidante dell’estratto di rosmarino è stato valutata per carne di maiale e tacchino in associazione con sodio tripolifosfato che raggiunge la temperatura interna di 71°C durante la precottura: l’attività radical scavenger è mantenuta anche dopo un ciclo di riscaldamento e congelamento a –20 °C. Il livello di perossidazione lipidica della carne è stato valutato, con il test TBARs, ed è stato inoltre valutata la formazione di esanale nelle fasi di preparazione, conservazione, prima e dopo il riscaldamento a 75°C del prodotto alimentare, dimostrando che questo estratto è un buon conservante alimentare. Altre valutazioni sono state eseguite, allo scopo di verificare se l’estratto di rosmarino era in grado di inibire la perossidazione lipidica nella carne, soprattutto nella fase critica di cottura. L’utilizzo dell’estratto di rosmarino alla concentrazione di 0,04 e 0,05% (idroalcolico) nella carne di maiale è in grado di ridurre dal 24 al 65% rispettivamente la formazione delle specie reattive con l’acido tiobarbiturico (TBARs)[xxx] . Dopo conservazione per 110 giorni o durante ulteriore riscaldamento si hanno piccole o nulle ossidazioni addizionali grazie all’utilizzo di questo estratto. Nella carne di tacchino con sodio tripolifosfato, l’estratto di rosmarino inibisce  la formazione dei TBARs durante la cottura, immagazzinamento e riscaldamento. Alla concentrazione di 0,01 e 0,03% si ha la riduzione delle specie lipoperossidiche  rispettivamente del 38 e 43% durante la cottura e 61% e 62% dopo lo stoccaggio della carne per 125 giorni. Inoltre è stata riportata una valutazione comparativa della capacità dell’oleoresina rispetto alla vitamina E, nella riduzione della produzione delle ammine aromatiche eterocicliche, che si formano spesso durante la cottura dei cibi (in particolare la frittura). In particolare lo studio è stato condotto sull’effetto dell’oleoresina del rosmarino nel ridurre tali ammine dopo frittura di polpette di carne:  le polpette erano riscaldate a 3 temperature diverse (175, 200 e 225°C) per 6 o 10 minuti  determinando poi con HPLC il contenuto di ammine formatasi. Con vitamina E (1-10% sul grasso) il contenuto di questi prodotti tossici è ridotto rispettivamente del 69% e 72%. Si hanno effetti simili con l’aggiunta della vitamina E sulla superficie della polpetta (sempre 1%) prima della frittura. Concentrazioni dall’1-10 % sul contenuto di grassi con oleoresina di rosmarino riduce del 44% la formazione delle ammine aromatiche che derivano dalla frittura effettuata sperimentalmente a 200°C circa[xxxi]. Alcuni studi dimostrano che la conservazione del cibo precotto, in particolar modo la carne sterilizzata, con l’estratto di rosmarino ha un’efficienza simile al confezionamento sotto vuoto inibendo di fatto l’ossidazione dei lipidi del prodotto alimentare[xxxii]. Prove dell’estratto di rosmarino in soluzione etanolica (100 mg/ml) sono state eseguite per testare la capacità dell’estratto nei confronti della microflora alimentare, con la scoperta di attività inibente nei confronti di microrganismi quali Leuconostoc mesenteroides (al 1%), Listeria monocytogenes (al 0.5%), Staphylococcus aureus (al 0.5 %), Streptococcus mutans (al 0.13%) e Bacillus cerus (al 0.06 %). Può essere rallentata la crescita del Penicillium roquefortii e Botrytis cinerea. Al di sopra dell’1 % la soluzione etanolica non ha effetti nè sui gram negativi come Escherichia coli, Salmonella Enteritidis, and Erwinia carotovora nè sui funghi quali Rhodotorula glutinis and Cryptococcus laurentii.   L’azione antibatterica è influenzata dalla composizione del terreno di coltura infatti il pH basso, l’alta concentrazione di NaCl e bassa temperatura hanno un’effetto sinergico con il rosmarino nei confronti dello S. Aureus. I grassi, la superficie attiva e alcune proteine diminuiscono l’attività antibatterica mentre le pectine non hanno nessun effetto. Il trattamento antibatterico è poco modificato da un trattamento di 100°C. Sulla verdura pastorizzata è sufficiente una concentrazione di estratto al 0,5% per inibire la microflora naturale. L’attività antibatterica della frazione solubile in esano è dovuta presumibilmente ai fenoli diterpenoidi[xxxiii].

 

Tabella 1. Esempi applicativi dell’oleoresina di rosmarino

Scopo	Tipologia di alimento	Concentrazione
Inibizione Ammine Aromatiche	Carne fritta	1-10% del contenuto di grassoa dell’alimento
Antiossidante in cibo precotto	Tacchino	0,01-0,03%b
Antiossidante in cibo precotto	Maiale	0,04-0,05% b

 

a) Viene sciolta in un 1 ml di olio di mais e miscelata direttamente nelle polpette di carne macinata prima della frittura.

 Tabella 2. Azione antibatterica in coltura

 

Tipo di microrganismo inibito	Concentrazione
Leuconostoc mesenteroides	1% in etanolo
Listeria monocytogenes	0,5% in etanolo
Staphylococcus aureus	0,5% in etanolo
Streptococcus mutans	0,13% in etanolo
Bacillus cerus	0,06% in etanolo

 

Le concentrazioni di utilizzo sono quindi:

 

ESTRATTO IDROALCOLICO 15% CARNOSOLO: 0,01-0,05% sulla massa totale

OLEORESINA DI ROSMARINO 20% Ac. CARNOSINICO: 0,0375-0,125% (rispetto a un contenuto di grassi del 100%)

OLEORESINA DI ROSMARINO DILUITA IN OLIO 5% Ac. CARNOSINICO: 0,15-0,5% (rispetto a un contenuto di grassi del 100%). Per le applicazione alimentari è la forma consigliata in quanto si presenta come olio (quindi più lavorabile). L’oleoresina pura è di consistenza viscosa quindi meno lavorabile.

APPLICAZIONE COSMETICA. Già nell’antichità l'estratto di rosmarino veniva usato in cosmetici, la moderna cosmesi riconosce al rosmarino proprietà tonificanti. Gli antiossidanti sono additivi importanti nelle formulazioni cosmetiche, impiegati per limitare la degradazione degli ingredienti di natura lipidica suscettibili a processi di ossidazione. L’estratto di rosmarino e l’oleoresina sembrano essere indicati soprattutto per saponette, gel bagnodoccia, saponi liquidi detergenti (0.1-10%). L’impiego dei derivati del rosmarino, conferisce oltre che un’efficace protezione dall’ossidazione, anche un’effetto funzionale al prodotto finito. Le proprietà principali consistono nella protezione dall’insorgenza di tumori cutanei e lenitiva. Infatti, l’applicazione topica dei componenti del rosmarino produce inibizione dei processi infiammatori, dell’attività dell’ornitina decarbossilasi e in generale dei fenomeni di promozione tumorale cutanea[xxxiv]. Vista l’attività antibatterica, l’oleoresina potrebbe essere utilizzata nella realizzazione di saponi con azione antibatterica per terapia dell’acne e ferite cutanee.

 

DOSAGGI D’IMPIEGO.

Non sono stati condotti studi clinici atti a definire le dosi ottimali di estratto di rosmarino ed oleoresina. In generale i produttori di nutraceutici antiossidanti, consigliano prodotti contenenti dosaggi riferiti all’acido carnosico, di solito l’ingrediente titolato, di circa 20 mg al giorno.

 

TOSSICITA’. E’ stato riportato un unico caso di insorgenze di dermatite alle mani, braccia e faccia a seguito derivante dall’impiego di un nuovo estratto di erbe (Rosmanox) prodotto da foglie di rosmarino³⁴. La reazione era dovuta al carnosolo che peraltro non risultava dare lo stesso tipo di reazione su altri 226 casi. Questo rimane a tutt’oggi il primo caso di dermatite da carnosolo riportato. L’olio e il rosmarino stesso dovrebbero essere evitati durante la gravidanza perché l’olio é abortigeno[xxxv] inoltre può ridurre l’assorbimento del ferro del 15% e quindi portare a carenza di ferro in individui suscettibili¹⁴.

 

Questa scheda informativa è stata redatta con la collaborazione scientifica di Stefano Manfredini, Professore Ordinario di Chimica Farmaceutica, Università di Ferrara. E’ vietata la riproduzione totale o parziale del testo e delle immagini senza una dichiarazione scritta di POLICHIMICA.

Le informazioni contenute nella seguente nota informativa sono allo stato attuale delle nostre conoscenze accurate e corrette. Esse vengono tuttavia offerte senza alcuna garanzia riguardo a possibili errori. In particolare non si assumono responsabilità per ciò che attiene alla loro applicazione

  

RIFERIMENTI BIBLIOGRAFICI

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